यह पहला दिन है: आपको एक अच्छे नाश्ते की आवश्यकता होगी। स्थानीय पसंदीदा में राक्षस आमलेट और अथाह कॉफी पर ईंधन भरें लो मिशेल के (आप पड़ोसी बूथ में साथी रूट 66 रोड-ट्रिपर्स से मिल सकते हैं)। यदि आप अपनी यात्रा के पहले चरण से पहले अपने पैरों को फैलाना चाहते हैं, तो शिकागो का मिलेनियम पार्क करने के लिए एक बेहतरीन जगह है। वहां से, यह ऐतिहासिक मार्ग 66 आरंभ चिह्न के लिए केवल एक ब्लॉक है। एक सेल्फी लें - आप आधिकारिक तौर पर अपने रास्ते पर हैं। यदि आप शिकागो में नाश्ते के लिए प्रतीक्षा समय सहन नहीं कर सकते, डेल रिया की चिकन बास्केट आपका पहला पड़ाव है। 1930 के दशक का गैस स्टेशन/लंच काउंटर अब अपने उत्कृष्ट फ्राइड चिकन के लिए रूट 66 आइकन है। बहाल किए गए नियॉन साइन की तलाश करें - इसलिए रेट्रो आप क्रोम-स्ट्रिप्ड बेल एयर्स को इसके नीचे पार्क करते हुए देखने की उम्मीद करेंगे।
पश्चिम के प्रवेश द्वार सेंट लुइस में आपका स्वागत है। कंट्री-फ्राइड स्टेक या पेनकेक्स के ढेर में खोदें दक्षिण पश्चिम डिनर 19वीं सदी का भ्रमण करते हुए मेहराब की चोटी पर ट्राम चलाने से पहले Anheuser-Busch शराब की भठ्ठी , या प्रसिद्ध चेन ऑफ़ रॉक्स ब्रिज पर मिसिसिपी के ऊपर ऊँचा चलना, जिसकी अवधि उत्तर की ओर टेढ़ी-मेढ़ी है। शहर के जीवन को पियो; सेंट लुइस के बाहर, ड्राइव विचित्र छोटे शहरों और लुढ़कती हरी पहाड़ियों से फिसलती है। दीप ईंटो मेरामेक कैवर्न्स, निर्देशित पर्यटन के साथ एक नाटकीय गुफा परिसर (और कथित जेसी जेम्स ठिकाना)। १९३० के लैंडमार्क पर एक साफ-सुथरे पत्थर और मोर्टार के कॉटेज में रात रुकें वैगन व्हील मोटल .